Von Aromaten und Heterocyclen zur Bio- und Nanotechnologie
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Effenberger, F. (2023). Von Aromaten und Heterocyclen zur Bio- und Nanotechnologie. GNT Publishing GmbH. https://doi.org/10.47261/1551
Effenberger, Franz. Von Aromaten und Heterocyclen zur Bio- und Nanotechnologie. GNT Publishing GmbH, 2023. Book. https://doi.org/10.47261/1551
Effenberger, F (2023): Von Aromaten und Heterocyclen zur Bio- und Nanotechnologie, GNT Publishing GmbH, [online] https://doi.org/10.47261/1551
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Von Aromaten und Heterocyclen zur Bio- und Nanotechnologie
Lives in Chemistry – Lebenswerke in der Chemie, Vol. 6
(2023)
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Abstract
Vom Laborlehrling ohne Abitur zum Rektor, ohne Postdoc-Erfahrung zum Professor und vom Skilehrer zum Ministerpräsidenten-Berater: Franz Effenberger, 1930 im Altvatergebirge geboren, hat viel aus seinen Talenten gemacht! Er kam nach der Vertreibung 1946 per Los nach Schwaben, bleibt dieser Region treu, da sie seinem Naturell entspricht.Am Karriereanfang stehen neue Synthesemethoden sowie Aromaten und Heterocyclen; später glänzt er mit Pionierbeiträgen zur Bio- und Nanotechnologie. Mechanismen aufzuspüren ist seine Leidenschaft.Die Anwendung seiner Chemie hat er immer fest im Blick, was auch seine vielen Schüler in Industrie und Hochschule prägte und ihm nach der Emeritierung neue Aufgaben beschert.Ein Geheimnis seines Erfolgs ist, den Teamgeist zu pflegen und die Kreativität des Einzelnen zu fördern - auch beim Aufbau und der Neuorganisation von Chemiestudiengängen in aller Welt.l-i-c.org
Table of Contents
| Section Title | Page | Action | Price |
|---|---|---|---|
| Reihenvorwort | 3 | ||
| Bislang in der Reihe erschienen | 4 | ||
| Impressum | 6 | ||
| Inhaltsverzeichnis | 8 | ||
| Vorbemerkungen | 11 | ||
| Vorbemerkung | 12 | ||
| Highlights, Probleme und Überraschungen - wie sich meine Forschung entwickelte | 16 | ||
| 1 Von der Kindheit im Altvatergebirge über die Vertreibung zum Chemiestudium | 25 | ||
| 1.1 Kindheit und Schule 1930 - 1945 | 27 | ||
| 1.2 Vertreibung und Neuanfang in Bobingen 1946 - 1948 | 31 | ||
| 1.3 Über die Textilingenieurschule Krefeld zum Studium der Chemie 1949 - 1956 | 37 | ||
| 2 Azapurine, „Wunderreagenz“ Formamid, Purinsynthese und Dimethylformamid/Dimethylsulfat-Komplexe | 39 | ||
| 2.1 „8-Azapurine“ (v-Triazolo(d)pyrimidine) | 42 | ||
| 2.2 Formamid - Basismolekül für die abiotische Bildung von Nucleobasen | 45 | ||
| 2.3 Säureamid-Dialkylsulfat-Komplexe und ihr Synthesepotential | 49 | ||
| 3 Enolether – Alternative zu Enaminen in der Synthese | 53 | ||
| 3.1 Reaktionen von Enolethern mit Carbonsäurechloriden - Polycarbonylverbindungen | 56 | ||
| 3.2 Mechanismus polarer 2+2-Cycladdition | 59 | ||
| 3.3 Reaktionen von Enolethern mit Säurechloriden - Phloroglucin, Metacyclophane; „Effenberger-Cycl | 62 | ||
| 4 Symmetrische Triaminobenzole – Modellverbindungen der elektrophilen Substitution und der Oxidatio | 65 | ||
| 4.1 Darstellung symmetrischer Tris(dialkylamino)benzole - isolierbare σ-Komplexe | 69 | ||
| 4.2 σ-Komplexe und Radikalkationen | 71 | ||
| 4.3 Die Bromierung von N,N-Dimethylanilin (DMA) - isolierbare π-Komplexe | 75 | ||
| 4.4 Radikalkationen - unterschätzte Zwischenstufen in der Aromaten- und Heterocyclenchemie | 77 | ||
| 4.5 Einfluss von Cyclopropylgruppen auf Reaktivität und Orientierung bei elektrophilen Aromatensubs | 80 | ||
| 5 Elektrophile Agentien: neue Entwicklungen und präparative Anwendungen | 83 | ||
| 5.1 Die Friedel-Crafts-Acylierung von Aromaten - Carbonsäure-trifluormethansulfonsäureanhydride | 86 | ||
| 5.2 Neue Halogen- und Schwefelelektrophile | 92 | ||
| 5.3 Carbonsäure-dihalogenphosphorsäureanhydride | 94 | ||
| 5.4 2- und 4-Pyridone - ideale Austrittsgruppen für selektive Acylierungen | 97 | ||
| 6 Unkonventionelle Aromaten- und Heteroaromaten-Substitutionen | 101 | ||
| 6.1 Reversibilität und Isomerisierung bei elektrophilen Aromatensubstitutionen | 104 | ||
| 6.2 ipso-Substitutionen von Trimethylsilyl-Aromaten und -Heteroaromaten | 107 | ||
| 6.3 Basenkatalysierte Reaktionen von Tricarbonyl(trimethyl-silylaren)chrom-Komplexen mit Elektrophi | 112 | ||
| 7 α-Aminosäuren – neue Synthesen und Reaktionen | 113 | ||
| 7.1 Synthesen der Racemate von Lysin, Serin und Cystein | 117 | ||
| 7.2 Eine allgemein anwendbare Synthese von N-Acetyl-dehydro-α-aminosäuren | 119 | ||
| 7.3 L-Pyroglutaminsäure als Basis für die Synthese von L-Aminosäuren | 122 | ||
| 7.4 Chirale α-Hydroxycarbonsäuren - wichtige Edukte für die stereospezifische Herstellung von D- un | 124 | ||
| 8 Hydroxynitril-Lyasen – Gewinnung, Struktur, Anwendungen – und Synthesen chiraler Wirkstoffe | 127 | ||
| 8.1 Hydroxynitril-Lyasen - Gewinnung, Katalytische Aktivität, Struktur und Katalysemechanismus | 130 | ||
| 8.1.1 (R)-Oxynitrilase-katalysierte Herstellung von (R)-Cyanhydrinen und deren Folgereaktionen | 131 | ||
| 8.1.2 (S)-MeHNL katalysierte Addition von Blausäure an Aldehyde zu (S)-Cyanhydrinen | 135 | ||
| 8.1.3 Kristallstrukturen und Mutanten der (S)-MeHNL - Katalysemechanismus | 137 | ||
| 8.2. Enzymkatalysierte Synthesen chiraler Wirkstoffe | 141 | ||
| 8.2.1 Chirale 2-Aminoalkohole: Adrenaline, Ephedrine und Amphetamine | 141 | ||
| 8.2.2 Stereoselektive Synthesen von (R)-Pantolacton, (R)-Tetronsäuren, L-Daunosamin und Clopidogrel | 144 | ||
| 8.2.3 HNL-katalysierte Additionen von HCN an 4-substituierte Cyclohexanone | 148 | ||
| 8.2.4 Aldolase- und Transketolase-katalysierte Synthesen von Amino- und Thiozuckern | 152 | ||
| 9 Molekularelektronik und Selbstorganisierende Monoschichten (SAMs) | 157 | ||
| 9.1 Von der Mikroelektronik zur Molekularelektronik | 160 | ||
| 9.1.1 Gründung und Ziele des SFB 329 „Physikalische und chemische Grundlagen der Molekularelektroni | 160 | ||
| 9.1.2 Synthese und Energietransfereigenschaften endständig substituierter Polyene | 162 | ||
| 9.1.3 Synthesen und Energietransfereigenschaften endständig substituierter Oligothiophene | 167 | ||
| 9.1.4. Donor-Akzeptor substituierte Bithiophene - neue Farbstoffe mit ausgeprägter positiver Solvato | 171 | ||
| 9.1.5. „Schaltermoleküle“ für einen intramolekularen Elektronen-transfer | 173 | ||
| 9.2. Selbstorganisierende Monoschichten (SAMs) - Synthesen, Charakterisierung, „Superdielektrika“, A | 177 | ||
| 9.2.1 Self-Assembled Monolayers von Organosilanen auf oxidiertem Si(100) | 179 | ||
| 9.2.2 INSOLAR - HYSOLAR - SFB 270: „Wasserstoff als Energieträger“ | 181 | ||
| 9.2.3 Monomolekulare Schichten auf wasserstoffterminiertem Silizium - Strukturierung von Si-H-Oberf | 183 | ||
| 9.2.4 Herstellung und Charakterisierung von SAMs auf Gold | 185 | ||
| 9.2.5 Anwendungen Phenoxy-terminierter SAMs in der Mikro-elektronik | 189 | ||
| 10 Skilehrer, Hochschullehrer, Forscher und Rektor | 193 | ||
| 10.1 Staatlich geprüfter Skilehrer (1961) | 196 | ||
| 10.2 Hochschullehrer | 200 | ||
| 10.3 Forscher und Rektor | 206 | ||
| Zentrum für Bioverfahrenstechnik Universität Stuttgart/FhG | 208 | ||
| Wasserstoff und der Kohlenstoff-Kreislauf | 209 | ||
| Europäischer Studiengang Chemie an der École Nationale Supérieure de Chimie Strasbourg (ENSCS) | 210 | ||
| Chemie-Ausbildung im Süden Brasiliens | 211 | ||
| Umstrukturierung des Asian Institute of Technology (AIT) in Bangkok | 213 | ||
| Institut für Textilchemie und Chemiefasern (ITCF) in Denkendorf von 2003-2009 | 214 | ||
| Dienstreisen mit Ministerpräsident Lothar Späth | 215 | ||
| 10.4 Nachwort | 219 | ||
| Anhang | 221 | ||
| Vita | 223 | ||
| Chemistree | 224 | ||
| Laborjournal | 229 | ||
| Manuskript | 229 | ||
| Publikationen | 236 | ||
| Patente | 250 | ||
| Inhaltsverzeichnis | 257 | ||
| Links und Literatur | 262 | ||
| Personen | 266 | ||
| Reaktionen unserer Leser | 270 | ||
| Bislang in der Reihe erschienen | 271 |